GLYCÉROL
Le glycérol, ou glycérine, est un composé chimique de formule HOH2C–CHOH–CH2OH. C'est un liquide incolore, visqueux et inodore au goût sucré, utilisé dans de nombreuses compositions pharmaceutiques. Sa molécule possède trois groupes hydroxyle correspondant à trois fonctions alcool responsables de sa solubilité dans l'eau et de sa nature hygroscopique. Un résidu glycérol constitue l'articulation centrale de tous les lipides de la classe des triglycérides et des phosphoglycérides.
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Glycérol |
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Identification |
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propane-1, 2,3-triol |
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glycérine |
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No ECHA |
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200-289-5 |
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Apparence |
liquide incolore, hygroscopique, visqueux |
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Propriétés chimiques |
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C3H8O3 [Isomères] |
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14,42 |
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4,21 D3 |
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Diamètre moléculaire |
0,547 nm3 |
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Propriétés physiques |
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18,2 °C2 |
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290 °C2 (se décompose au-delà de 171 °C) |
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Miscible avec l'eau (1,00 × 106 mg l−1 à 25 °C2), l'alcool. |
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33,8 MPa1/2 (25 °C)5 |
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1,260 4 g cm−3 (17,5 °C)6 |
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370 °C7 |
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160 °C7 |
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en volume % dans l'air : 0,9-1? |
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1,68 × 10−4 mmHg (25 °C)2 |
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1,49 Pa·s à 20 °C |
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66,8 bars, 726,0 K |
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1 904 m s−1 à 25 °C |
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Thermochimie |
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1 655,4 kJ mol−1 (25 °C, liquide)11 |
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Propriétés optiques |
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Histoire
Initialement, le glycérol a été découvert comme un résidu de la fabrication du savon.
En 1783, le pharmacien et chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele obtient du glycérol en faisant bouillir de l'huile d'olive avec de l'oxyde de plomb.
En 1823, le chimiste français Eugène Chevreul démontre que le corps gras est formé d’une combinaison entre le glycérol et des acides gras.
C'est le naturaliste Pierre-Antoine Cap (de son vrai nom Gratacap) qui introduisit en 1853 dans la pratique médicale les préparations pharmaceutiques ayant pour base la glycérine. Il les divisait en deux grandes classes : les glycérolés, faits avec de la glycérine seule, et les glycérats, faits avec un mélange composé de glycérine et d'amidon, ayant la consistance de l'empois.
Propriétés
Propriétés physiques
Le glycérol se présente sous la forme d'un liquide transparent, visqueux, incolore, inodore, faiblement toxique si ingéré (mais laxatif à haute dose), au goût sucré.
Le glycérol peut se dissoudre dans les solvants polaires grâce à ses trois groupes hydroxyles. Il est miscible dans l'eau et l'éthanol ; et insoluble dans le benzène, le chloroforme et le tétrachlorométhane.
Son affinité avec l'eau le rend également hygroscopique, et du glycérol mal conservé (hors dessicateur ou mal fermé) se dilue en absorbant l'humidité de l'air.
Propriétés chimiques
Dans les organismes vivants, le glycérol est un composant important des glycérides (graisses et huiles) et des phospholipides. Quand le corps utilise les graisses stockées comme source d'énergie, du glycérol et des acides gras sont libérés dans le sang.
Déshydratation
La déshydratation du glycérol est faite à chaud, en présence d'hydrogénosulfite de potassium (KHSO3) et produit de l'acroléine selon la réaction :
Estérification
L'estérification du glycérol conduit à des (mono, di ou tri) glycérides.
Autres propriétés
Le glycérol a un goût sucré de puissance moitié moindre que le saccharose, son pouvoir sucrant est de 0,56-0,64 à poids égal.
Le glycérol a des propriétés laxatives et diurétiques faibles.
Comme d'autres composés chimiques, tels que le benzène, son indice de réfraction (1,47) est proche de celui du verre commun (~1,50), permettant de rendre « invisibles » des objets en verre qui y seraient plongés.
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