ACIDE OLÉIQUE
L'acide oléique est un acide gras mono-insaturé à 18 atomes de carbone, son nom vient du latin oleum qui signifie « huile ». C'est le plus abondant des acides gras dans la nature. Il est le plus abondant dans le tissu adipeux humain et le plasma.
Sa formule chimique brute est C18H34O2 (ou CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH). Son nom IUPAC est Acide cis-9-octadécamonoénoïque, et son nom court de lipide est 18:1 cis-9. La forme saturée de cet acide est l'acide stéarique.
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Acide oléique |
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Structure de l'acide oléique |
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Identification |
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Acide cis-octadéc-9-énoïque |
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No ECHA |
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204-007-1 |
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Apparence |
liquide incolore, devient jaune à brun lors d'exposition à l'air1 |
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Propriétés chimiques |
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C18H34O2 [Isomères] |
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282,4614 ± 0,0174 g/mol |
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5,02 |
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Propriétés physiques |
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13,4 °C |
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360 °C |
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dans l'eau : nulle. |
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0,898 g·cm |
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363 °C |
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189 °C (coupelle fermée)1 |
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1 mmHg à 176 °C |
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Thermochimie |
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Propriétés optiques |
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1,4582
Structure
On le symbolise par les nombres 18:1 pour indiquer qu'il possède 18 atomes de carbone et une liaison éthylénique. Pour montrer la position de la double liaison, on préfère indiquer le nombre de carbones entre le dernier carbone (n° 18) et le carbone où commence la double liaison (n° 9), d'où 18 - 9, qu'on écrit n - 9, en désignant par n le nombre de carbones de la chaîne. L'acide oléique est donc un acide gras insaturé, plus précisément mono-insaturé.
Aspect physique
La double liaison agit sur la forme de la molécule et des triglycérides qu’elle forme avec le glycérol. Comme la molécule ne peut pas pivoter autour de C = C, la chaîne est beaucoup moins flexible que l’acide stéarique et ne peut pas former de boule. Les molécules des esters de cet acide sont beaucoup moins compactes que la tristéarine : ce sont des huiles.
À la température de notre corps, c'est un liquide (huile) qui ne se solidifie qu'à 13,4 °C.
Données
Aspect : Liquide jaune pâle ou jaune brunâtre à forte odeur de lard.
Solubilité : insoluble dans l'eau.
Point de fusion : 13,4 °C
Point d'ébullition : 360 °C
Densité : 0,8935 g·cm-3
Origine
Son nom vient de l'huile d'olive dont il constitue 55 % à 80 %, mais il est abondant dans toutes les huiles animales ou végétales, par exemple dans l'huile de pépins de raisin (15 % à 20 %) ou le beurre de karité (40 % à 60 %).
C'est un excellent aliment énergétique. Il est utilisé pour la fabrication des savonnettes. Il est l'un des composants de l'huile de Lorenzo.
Réactivité chimique
La réactivité chimique de l'acide oléique est celle de sa double liaison C=C et de sa fonction acide carboxylique.
Réactivité de la double liaison C=C
La double liaison est une insaturation qui peut être réduite par l'action du dihydrogène en présence d'un catalyseur. Il se forme alors l'acide stéarique.
Les dihalogènes comme le dibrome ou le dichlore réagissent également avec cette double liaison en se fixant. La réaction avec le diiode est utilisée pour la mesure de l'indice d'iode.
Réactivité de la fonction carboxylique
La fonction carboxylique -COOH possède un hydrogène acide (hydrogène mobile) qui peut réagir avec une base comme la soude. Il se forme alors un ion carboxylate -COO-. La présence de ce groupe augmente la solubilité dans l'eau de cette espèce chimique. Pour autant, la propriété essentielle de l'oléate de sodium est d'être un tensioactif. Le mélange biphasique d'acide oléique et d'eau avec de la soude donne un système laiteux (blanc) qui mousse quand il est agité.
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