XYLOSE
Le xylose (sucre de bois ou sucre de bouleau) est un aldopentose.
Chimie
C'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone (pentose) ainsi que d’une fonction aldéhyde (aldose).
Il se présente sous forme d'une poudre cristalline blanche stable dans l'air et soluble dans l'eau. Il est non fermentescible4.
Le D-xylose est souvent présent dans les vins (teneurs de 0 à 440 mg·l-1).
Utilisation
Le xylose possède une saveur sucrée similaire au glucose et un pouvoir sucrant similaire de 0,75 .
Il est utilisé en gastro-entérologie, pour étudier l'absorption des glucides au niveau de l'intestin grêle proximal. En effet, le D-xylose est absorbé au niveau duodéno-jéjunal, peu métabolisé et excrété dans les urines. Le test consiste à faire ingérer au patient 25g de D-xylose, puis de doser la xylosémie 2 heures après ingestion et la xylosurie sur le recueil des urines pendant 5 heures après ingestion. La xylosémie normale est supérieure à 0,25 g·l-1, la xylosurie normale supérieure à 5g en 5 heures. En cas de malabsorption des sucres, ces deux valeurs seront diminuées.
Isomérie
Dans l'eau, la forme isomère prédominante est le β-D-xylofuranose (65 %).
|
Isomère du D-Xylose
|
|
Forme linéaire
|
Projection de Haworth
|
|
<1 %
|
α-D-Xylofuranose
35 %
|
β-D-Xylofuranose
65 %
|
|
α-D-Xylopyranose
<1 %
|
β-D-Xylopyranose
<1 %
|
|
Xylose
|
|
|
|
Structure du Xylose D et L
|
|
Identification
|
|
Nom UICPA
|
(3S,4R,5S)-oxane-2,3,4,5-tetrol (L)
(3R,4S,5R)-oxane-2,3,4,5-tetrol (D)
|
|
Synonymes
|
Alpha-d-xylopyranose
|
|
No CAS
|
58-86-6 (D)
609-06-3 (L)
41247-05-6 (DL)
|
|
No EINECS
|
200-400-7 D(+)
|
|
PubChem
|
6027 [archive]
|
|
FEMA
|
3606
|
|
Apparence
|
Poudre cristalline blanche
|
|
Propriétés chimiques
|
|
Formule brute
|
C5H10O5 [Isomères]
|
|
Masse molaire1
|
150,1299 ± 0,0062 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
|
|
Propriétés physiques
|
|
T° fusion
|
144 à 145 °C
|
|
Solubilité
|
Soluble dans l'eau : 100 g·l-1.
|
|
Précautions
|
|
SIMDUT2,3
|
|
Xylose (d-) :
Produit non contrôlé
[+]
Xylose (l-) :
Produit non contrôlé
[+]
|
|
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
|
